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Vila Velha
Esta zona conta com lojas históricas, pequenos comércios tradicionais e forte presença de turistas.
Estefânia
D. Pedro V, rei de ideias modernos e progressistas, desejou acompanhar o desenvolvimento europeu, nomeadamente na construção do caminho de ferro. Quis, então, o monarca ligar Sintra à capital. A construção da viaférrea levou a que se construíssem as primeiras nove casas, no sítio da Correnteza, para albergar os engenheiros e operários que nela trabalhavam. Dava-se, assim, início á Vila Estefânia, nome que homenageava a rainha infeliz que faleceu catorze meses depois de ter casado com D. Pedro V. Até final de oitocentos, pouco cresceu esta «Vila Nova», como era chamada. É só a partir dos inícios do séc. XX que a Estefânia vai, verdadeiramente, desenvolver-se em termos demográficos. É com a construção dos novos Paços do Concelho, Projeto da autoria do Arq. Adães Bermudes, e a sua inauguração em 1908, que a Vila Estefânia vai crescer e impor-se como o bairro importante que hoje é no panorama sintrense. Segue-se, em 1911, a construção da Cadeia Comarcã, também Projeto de Bermudes que idealiza um edifício acastelado junto á estação dos caminhos de ferro. Homem importante no desenvolvimento da Estefânia foi, também, Adriano Júlio Coelho, empresário rico e que vai mandar construir, o bairro das Flores, com Projeto de Norte Júnior; assim como o Casino de Sintra (atual MU.SA, Museu de Artes de Sintra). Ora, em pouco mais de trinta anos, a Estefânia tinha atingido já uma dimensão bastante significativa e uma importância de relevo, no comércio e nos serviços aí implantados. De facto, este novo bairro de Sintra veio dar outra dimensão populacional à Vila de Sintra. E a procura foi tanta que, em breve espaço de tempo, outro bairro importante havia de despontar.
Portela
Na sua origem, a Portela de Sintra era apenas uma grande quinta chamada o Casal da Portela. Mas com este crescimento exponencial e a necessidade de responder à procura de casas, logo no início da república se começam a projetar os primeiros complexos de prédios e os melhoramentos estruturais para a criação deste novo bairro. Fundamental foi a construção da estrada que liga Sintra a Mem Martins e que se tornaria o eixo central do à área da Portela. É nesse eixo que se vão edificar os primeiros blocos de apartamentos, salpicados a intervalos por vivendas unifamiliares. E esse aumento populacional nesta zona, outrora praticamente despovoada, levou á criação do apeadeiro da Portela de Sintra, facilitando aos habitantes do novo bairro o acesso ao comboio. Hoje, a Portela de Sintra alberga um vasto e diversificado leque de comércio, de serviços e de equipamentos públicos, com destaque para a escola Secundária de Santa Maria, as Finanças, os SMAS, os Correios, instituições bancárias, etc.
